De waterpoort Monnikendam is onderdeel van de tweede stadsmuur en werd rond 1400 gebouwd ter verdediging van de watertoegang. De extra poort werd gebouwd omdat de stad aan de kant van de Gelderse Vallei open lag voor aanvallen van de Geldersen. De poort bestaat uit twee ronde muurtorens, die zijn verbonden door een boog. Onder deze waterpoort stroomt het water van de Heiligenbergerbeek de binnenstad binnen. De waterdoorgang onder de boog kon worden afgesloten door een hek. De naam van de poort is vermoedelijk afkomstig van de Augustijner monniken, die sinds 1394 huisden op Sint Andrieskamp.
In de waterpoort is nu een restaurant gevestigd, in een uitbouw (2006) van architect B. Dillen. Het dak van de uitbreiding is onderdeel van het plantsoen gemaakt.
Foto 1 fotograaf: Jan Jaap Bakker